შოთა რუსთაველის საქართველოს ეროვნული სამეცნიერო ფონდი

Shota Rustaveli National Science Foundation of Georgia

მეცნიერებისთვის, მომავლისთვის, საქართველოსთვის

საქართველოს განათლებისა და მეცნიერების სამინისტრო
EN

წარმატებული პროექტები და მეცნიერები

ქირალური სულფოქსიდების და ჰიდანტოინების სინთეზი, მათი ენანტიომერების დაყოფა მაღალეფექტური სითხური ქრომატოგრაფიის მეთოდით და ქირალური გამოცნობის მოლეკულური მექანიზმების კვლევა

2015 წლის შოთა რუსთაველის ეროვნული სამეცნიერო ფონდისა და იტალიის კვლევების ეროვნული საბჭოს 2017 წლის ერთობლივ სამეცნიერო საგრანტო კონკურსში გაიმარჯვა პროექტმა # 04/22: "ქირალური სულფოქსიდების და ჰიდანტოინების სინთეზი, მათი ენანტიომერების დაყოფა მაღალეფექტური სითხური ქრომატოგრაფიის მეთოდით და ქირალური გამოცნობის მოლეკულური მექანიზმების კვლევა", ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტის სრული პროფესორის ბეჟან ჭანკვეტაძის ხელმძღვანელობით.  პროექტის ძირითად მიზანს წარმოადგენს ახალი ქირალური სულფოქსიდების და ჰიდანტოინების სინთეზი და ენანტიოსელექტიური გამოცნობის მექანიზმების კვლევა პოლისაქარიდული ტიპის ქირალური სელექტორებით.

  • პროექტის ხელმძღვანელი საქართველოს მხრიდან: ბეჟან ჭანკვეტაძე, ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისისსახელმწიფო უნივერსიტეტის ფიზიკური და ანალიზური ქიმიის მიმართულების/კათედრის გამგე, პროფესორი, საქართველოს მეცნიერებათა ეროვნული აკადემიის აკადემიკოსი.

იტალიის მხრიდან: ალესანდრო ვოლონტერიო, ასოცირებული პროფესორი, ფილოსოფიის დოქტორი, მილანის პოლიტექნიკური უნივერსიტეტის ქიმიის, მასალებისა და ქიმიური ტექნოლოგიის განყოფილება, ლაბორატორია „ჯულიო ნატა“.

  • ძირითადი პერსონალი: რუსუდან კაკავა, ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტი, ქიმიის დოქტორანტი;

იზა მათარაშვილი, ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტი, მეცნიერ-თანამშრომელი.

ენანტიომერები წარმოადგენენ მოლეკულებს, რომლებსაც აბსოლუტურად იდენტური სტრუქტურული აგებულება, მაგრამ ატომების შეერთების განსხვავებული სივრცითი ორიენტაცია გააჩნიათ. აგებულებით ისინი ერთმანეთის სარკულ გამოსახულებებს წარმოადგენენ და ამიტომ ოპტიკური იზომერების სახით არიან ცნობილი. განსაკუთრებით საინტერესო ის არის, რომ მიუხედავად  მსგავსი სტრუქტურული ფორმულისა, ენანტიომერებს განსხვავებული ბიოლოგიური აქტივობა - ფარმაკოკინეტიკა, ფარმაკოდინამიკა და ტოქსიკურობა ახასიათებთ. რაცემულ სამკურნალო საშუალებაში,  როგორც წესი, მხოლოდ ერთი ენანტიომერი ხასიათდება ფარმაკოლოგიური აქტივობით, მეორე ენანტიომერი განაპირობებს პრეპარატის არასასურველ გვერდით ეფექტებს, შეიძლება იყოს ტოქსიური. არასასურველი ენანტიომერის მოცილება მნიშვნელოვნად ზრდის პრეპარატის ეფექტურობას და უსაფრთხოობას. თუმცა, ენანტიომერული დაყოფა, მათი მსგავსი ფიზიკურ-ქიმიური თვისებებიდან გამომდინარე, დიდ სირთულეს წარმოადგენს. სინთეზურად მიღებული სამკურნალო საშუალებების ნახევარზე მეტი ქირალური ნივთიერებაა და არსებობს რაცემული ნარევის, ანუ ენანტიომერების 50:50 პროცენტული შედგენილობის ნარევის სახით.

მიმდინარე პროექტის ფარგლებში, ენანიოსელექტივობასა და ქირალური ნივთიერების / ქირალური სელექტორის ქიმიურ სტრუქტურას შორის კავშირის დადგენის მიზნით, ჩვენი ჯგუფის მიერ დასინთეზირებული იქნა სტრუქტურული თვალსაზრისით ჩვენთვის საინტერესო 50-მდე ქირალური სულფოქსიდი და ჰიდანტოინი, რომელთა ენანტიომერული დაყოფა შესწავლილი იქნა მაღალეფექტური სითხური ქრომატოგრაფიით ქირალური სტაციონალური ფაზების გამოყენებით. გამოვლენილი იქნა კავშირი ნივთიერების, სტაციონალური და მოძრავი ფაზების სტრუქტურასა და ენანიოსელექტივობას შორის.

მიღებული შედეგები წარმოდგენილი იქნა ათობით საერთაშორისო და ადგილობრივ კონფერენციებზე, გამოქვეყნებულია ორი და გამოსაქვეყნებლად მომზადებულია რამდენიმე სტატია მაღალი რეიტინგის მქონე საერთაშორისო რეფერირებადი ჟურნალებისთვის.

  • G. D´Orazio, R. Kakava, A. Volonterio, S. Fanali, B. Chankvetadze, An attempt for fast separation of enantiomers in nano-liquid chromatography and capillary electrochromatography, Electrophoresis, 2017; 38(15):1932-1938
  • C. West, M.-L. Konjaria, N. Shashviashvili, E. Lemasson, P. Bonnet, R. Kakava, A. Volonterio, B.  Chankvetadze, Enantioseparation of novel chiral sulfoxides on chlorinated polysaccharide stationary phases in supercritical fluid chromatography, J. Chromatogr. A 1499, 2017, 174-182.